L'équipe de production du futur anime télévisé Even Though She's a Timid Young Lady to the Max, She Agreed to Her Shrewd Fiancé's Bet a annoncé que Shizuka Ishigami rejoignait le casting pour prêter sa voix à la version jeune de Rufus Stan. Pour célébrer cette annonce, Kadokawa a publié une nouvelle « vidéo visuelle » promotionnelle incluant un drama audio original intitulé « Aru Natsu no Hi no Futari ».
Prévue pour une diffusion en octobre, la série suit Pia Rockwell, une étudiante diplômée réincarnée dans le rôle d'une antagoniste mineure au sein d'un otome game. Craignant son bannissement prédestiné, elle tente de rompre préventivement ses fiançailles avec le fils du Premier ministre, Rufus Stan. Cependant, son plan se retourne contre elle lorsque sa demande ne fait qu'éveiller l'intérêt de ce dernier, menant à un pari à haut risque qui déterminera leur avenir au cours des sept prochaines années.
Le projet réunit une distribution vocale composée notamment de Miku Itō dans le rôle de Pia, Ryōta Ōsaka dans celui de Rufus, Rina Hidaka dans le rôle de Caroline Ramsey, Sora Amamiya dans celui d'Erin White et Haruki Ishiya dans le rôle de Henry Cox. La production est dirigée par le réalisateur Nobuaki Nakanishi au sein du studio Jumondo, avec Hiroko Fukuda à la composition de la série, tandis que Moe Hyūga et Natsuki Hamada co-composent la bande originale.
Née sous forme de web novel sur la plateforme Shōsetsuka ni Narō en 2020, l'histoire s'est depuis développée en une série de light novels à succès publiée par Kadokawa, ainsi qu'en une adaptation en manga signée Aji Murata. Avec plus de 1,2 million d'exemplaires actuellement en circulation, la franchise continue de gagner en popularité avant son lancement télévisé à l'automne.
