L'adaptation en prise de vues réelles de Love is Better the Second Time Around élargit sa distribution pour sa deuxième saison à venir. Une bande-annonce récemment dévoilée confirme l'arrivée de trois nouveaux acteurs, qui incarneront tous des ex-petits amis du personnage de Takashi. Ces nouveaux ajouts incluent Motoki Fukami dans le rôle de Takaaki Hibino, Akune Haruse (membre du groupe ICEx) dans celui de Rui Taniguchi, et Yūsuke Ōnuki dans celui de Sōta Arima.

La vidéo promotionnelle offre également un premier aperçu du générique d'ouverture de la saison, « Scenario », interprété par l'artiste Mel, qui revient dans la franchise après avoir signé le morceau d'ouverture de la première saison. Cette suite reprend deux ans après la conclusion de la première partie, suivant le quotidien d'Akihiro et Takashi alors qu'ils naviguent dans leur relation retrouvée.

Makoto Hasegawa et Robin Furuya sont confirmés pour reprendre leurs rôles respectifs d'Akihiro Miyata et Takashi Iwanaga. L'équipe de production voit le retour des réalisatrices Yuka Yasukawa et Nao Nomura, rejointes par le nouveau réalisateur et scénariste Shinju Funabiki. La série est prévue pour une diffusion le 1er septembre sur plusieurs chaînes, dont MBS et TBS, dans le cadre du bloc de programmation « Dramaism ».

Basée sur le manga de Keiko Kinoshita, la série explore l'histoire romantique complexe entre un rédacteur en chef de magazine et un professeur d'université qui étaient autrefois amoureux au lycée. Alors que la première saison se concentrait sur leurs retrouvailles professionnelles et personnelles, cette nouvelle saison promet une trajectoire narrative originale. Le manga original s'est achevé en 2023 après cinq années de succès dans le magazine Chara Selection.